I primi documenti che riguardano il Monastero, successivamente intitolato a Santa Scolastica, risalgono al 1517. Il 16 gennaio di quell’anno, infatti, ser Baldassarre Bonamicho propose all’ordine del giorno della seduta del consiglio della Comunità di Buggiano, che si sarebbe tenuta il giorno dopo, la costituzione di un “monasterio del commune”.
E così il 17 gennaio 1517, su proposta di Matteo Bonamicho, Gasparre Morelli, Francesco di Bancho e Tommaso Lemmi, fu deliberato di fondare il monastero “in Buggiano et nella Rocha potendo se non altrove in Buggiano” poiché “in detto Commune sono molte fanciulle volenti servire a Dio”. La deliberazione del 1517 era molto articolata.
Vi si elencavano le risorse da utilizzare per la costruzione del Monastero (vendita di beni e terreni del Comune) e si poneva la condizione che, a fronte delle entrate, le monache si occupassero della conduzione degli spedali “con reservatione che detto monastero abbia a receptare poveri in detti spedali et quell mantenere per sempre”.
Inoltre si indicava che parte delle mura del Monastero avrebbero coinciso con quanto restava dell’antico castello dei Da Buggiano.
Nonostante tanta accuratezza però i lavori per il Monastero non presero subito il via tanto che, in una delibera del 1524, viene riportata l’intenzione di inviare ambasciatori presso le autorità centrali e “in ogni altro loco dove bisognasse” per ottenere l’assenso alla proposta e in particolare per far accettare ciò che “bisognasse per fare tal unione di detti spedali nel modo et forma che in detta auctorita a loro data si conviene”. L’insufficienza di documenti storici ci impedisce di datare con precisione la costruzione del Monastero.
Di sicuro, nel 1626, il Monastero era in piena attività già da qualche anno: nel volume di memorie datato 30 luglio 1626 le entrate e le uscite riportate sono infatti l’evidenza di una quotidianità ormai ben assestata e codificata.
Attraverso i volumi successivi possiamo poi facilmente intuire i notevoli cambiamenti realizzati nel monastero man mano che l’attività manifatturiera delle monache cresceva e si rendeva necessario ampliare e modificare i vari locali. Certo era un Monastero particolarmente ricco e questo appare evidente in un documento del 1786 redatto dalla Regia amministrazione ecclesiastica quando, a causa delle soppressioni leopoldine, le monache residenti vennero allontanate e tutto quanto era contenuto nei 34 locali venne messo in vendita.
Nel Monastero subentrarono poi i monaci della vicina Badia, che vi rimasero fino al 1808 quando, in seguito alle soppressioni napoleoniche, anche loro furono costretti ad andarsene e il Monastero fu abbandonato per poi essere messo in vendita nel 1816.
Acquistato dalla famiglia Magnani, che lo concesse in affitto a vari coloni e affittuari, rientrò sotto l’amministrazione ecclesiastica nel 1886 per diventare residenza estiva del reverendo Pellicci, canonico della Cattedrale di Pescia. Dal 1877 al 1910-1915 circa tornò poi ad essere convento maschile e, fra il 1878 e il 1881, fu sottoposto ad ulteriori lavori per costituire le celle, il refettorio e nuovi locali dove prima era roccia.
Nel 1907 fu affidato all’architetto Ferdinando Pacini l’incarico di ampliare la chiesa, costruire il loggiato e realizzare un nuovo piccolo campanile.
Quando, intorno al 1912, la comunità di frati si era notevolmente ridotta, il complesso tornò ad essere monastero di clausura femminile delle monache benedettine di Santa Giustina Di Lucca che vi rimasero fino al 1976.
